A pochi passi dalle Due Torri, parallela a Strada Maggiore, scorre via Santo Stefano, forse la più bella e amata via della città, che si conclude nell’ampio e triangolare spiazzo che fa da cornice allo splendido Complesso di Santo Stefano. Questo scenografico spiazzo è chiuso ai lati da edifici molto interessanti: sulla sinistra, c’è l’insieme dei palazzi Isolani, ovvero l’unione compiuto dalla famiglia Isolani nel XVIII secolo degli antichi palazzi Lupari e Bolognini. Questo secondo palazzo fu progettato dal fiorentino Pagno di Lapo Portigiani alla metà del XV secolo, e all’interno vi è una spettacolare scala elicoidale del Vignola.
Dall’altro lato della strada vi sono il rinascimentale Palazzo Bolognini, con la sua particolare facciata decorata con 26 vividi volti in terracotta incorniciati da medaglioni, e le Case Tacconi, bell’esempio di abitazione mercantile del Quattrocento.
A completare questa cornice sono le facciate delle antiche tre chiese contigue del Crocifisso, del Santo Sepolcro e dei Santi Vitale e Agricola, tutte e tre facente parte del Complesso di Santo Stefano.