Delle moltitudini di strada che si dipanano dalle Due Torri, via di Castiglioni è quella diretta a sud, verso la Porta omonima, alle pendici degli scenografici colli bolognesi.
Elegante e discreta, ben protetta da portici signorili, è una delle vie più belle della città, in cui si affacciano alcuni dei palazzi più affascinanti e meglio conservati, in un insieme armonioso e piacevole da guardare.
All’inizio della strada, i quattrocenteschi Palazzo Cospi e Casa Poeti stupiscono per la loro abbondante decorazione in terracotta; il Palazzo della Cassa di Risparmio, costruito in stile nel XIX secolo, ben si inserisce nel contesto signorile della via, mentre la vicina palazzina Gaddi-Pepoli mostra elementi del gotico bolognese.
A dominare la via è la mole di Palazzo Pepoli Campogrande, sede di Genius Bononiae e importante sede espositiva, con all’interno cicli affrescati da Domenico Maria Canuti e Giuseppe Maria Crespi alla metà del Seicento.
Completano il percorso la ex-Chiesa di Santa Lucia, oggi Aula Magna dell’università, e la Porta omonima.