L’ultimo elemento in ordine di visita è il chiostro medievale, voluto dai Benedettini durante il primo grande restauro del complesso. Diviso in due ordini, probabilmente furono costruiti in periodi diversi, in quanto quello inferiore mostra grande arcate possenti tipiche delle costruzioni intorno al XI secolo, mentre quello superiore ha un ritmico colonnato romanico. Molto curiosi sono i capitelli di entrambi gli ordini, con elementi mostruosi e zoomorfi: due in particolare, uno uomo schiacciato da un macigno e un uomo con la testa girata di 180 gradi, potrebbero aver ispirato Dante per alcuni delle punizione del purgatorio. Il poeta toscano, infatti, aveva l’abitudine di trascorrere nel chiostro molte ore di riflessione durante il suo soggiorno a Bologna.
Dal chiostro si accede al museo e alla Cappella della Benda, ovvero il luogo dove è conservata una striscia di tela, che la tradizione vuole utilizzata dalla Vergine Maria durante il supplizio di Gesù. Nel passato, quando avveniva l’esposizione della reliquia, alle prostitute veniva vietato di girare attorno al complesso per impedir loro di vederla.
Dal chiostro è possibile anche vedere il campanile duecentesco, ma rialzato durante i lavori ottocenteschi.